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Alesha commence sa carrière musicale en 1999 lorsqu'elle fait la connaissance de Sabrina Washington à l'académie de danse "Dance Atic" à Londres. Ensemble, elles forment un groupe et sortent leur premier single intitulé "Inspiration". Elles recrutent ensuite Su-elise Nash et signent avec le label Telstar Record sous le nom de Miss Teeq. Leur premier succès, "Why", sort en 2000, suivi d'un album très bien accueilli, "Lickin on Both Sides", qui inclut plusieurs hits. En 2004, elles lancent un nouvel album, "Eye Candy", qui connaît également un grand succès grâce à des titres comme "Scandalous". Alesha se lance dans une carrière solo en 2005 mais son projet ne rencontre pas le succès escompté, ce qui entraîne son départ du label Polydor.

Après cet échec, Alesha se réoriente vers le mannequinat et apparaît dans divers magazines de mode ainsi que dans le clip de N.E.R.D pour la chanson "She Want to Move". Elle fait également la couverture du magazine FHM aux côtés de Pharrell Williams, ce qui suscite des rumeurs sur une possible relation entre eux. En 2005, elle épouse MC Harvey, mais leur mariage est rapidement entaché par un scandale impliquant une trahison avec la chanteuse Javine Hylton. Ce drame médiatique provoque une forte réaction au Royaume-Uni et conduit finalement au divorce d'Alesha et MC Harvey, laissant Javine au cœur des controverses publiques.