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Alison Armitage, d'origine britannique avec des racines françaises, anglaises et allemandes, a grandi à Hong Kong où elle a passé vingt ans de sa vie. Elle a deux frères et maîtrise parfaitement le français. Dès son jeune âge, elle se distingue en natation en intégrant l'équipe olympique de Hong Kong, mais décide de mettre un terme à sa carrière sportive durant son adolescence. Après avoir étudié l'informatique à l'Université de San Diego, elle déménage successivement à Denver puis à Los Angeles. Sous le nom de Brittany York, elle est élue Playmate du mois d'octobre 1990 par Playboy et apparaît dans divers magazines tels que Maxim et Bikini.
Sa carrière d'actrice débute dans les années 1990 avec des apparitions dans des séries comme La Fête à la maison et Seinfeld. Elle obtient un rôle principal dans la série Agence Acapulco entre 1993 et 1997 et joue également dans le film Jerry Maguire en 1996. En parallèle, Armitage participe à des productions telles qu'Amour, Gloire et Beauté ainsi que Les Nouvelles Aventures de Robin des Bois, tout en étant impliquée dans des campagnes publicitaires pour Reebok et Budweiser.