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Drea de Matteo, issue d'une famille italienne catholique, a grandi avec sa mère dramaturge, son père menuisier et ses deux frères. Elle a intégré la Tisch School of the Arts à New York dans le but de devenir réalisatrice, mais a finalement découvert sa passion pour le jeu d'acteur en suivant des cours de comédie. Sa carrière débute avec un film indépendant en 1996 et se concrétise en 1999 lorsqu'elle décroche un rôle dans la série "Les Soprano", où elle incarne Adriana La Cerva. Son interprétation lui vaut un Emmy Award en 2004 pour le meilleur second rôle féminin dans une série dramatique.

En parallèle de son succès dans "Les Soprano", Drea de Matteo apparaît dans plusieurs films, dont "Christmas" et "Opération Espadon". En 2004, elle rejoint le casting principal du spin-off "Joey", jouant le rôle de Gina Tribbiani. Mère d'une fille nommée Alabama Gipsy Rose, née en 2007 de sa relation avec Shooter Jennings, elle participe également à la première saison de "Sons of Anarchy" en 2009 et intègre la sixième saison de "Desperate Housewives" sous les traits d'Angie Bolen.