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Jennifer, d'origine italo-américaine, a grandi avec une mère décoratrice d'intérieur et un père qui a d'abord été producteur dans l'industrie musicale avant de se tourner vers l'informatique. Elle a suivi des cours au Lee Strasberg Institute et a commencé sa carrière théâtrale avec des pièces telles que "Dark Rapture" et "The Odyssey". Ses débuts au cinéma ont eu lieu en 1997 avec de petits rôles, mais c'est à la télévision qu'elle s'est vraiment fait connaître grâce à un rôle récurrent dans le soap "All My Children". Spike Lee lui a ouvert les portes du grand écran, notamment avec "He Got Game" et surtout dans "Summer of Sam", où elle incarne une punkette séduisante.

Après avoir été tuée dans "Souviens-toi... l'été dernier 2", elle a connu un succès notable à la télévision en jouant une secrétaire séduisante dans la série emblématique "Spin City". Récemment, elle a participé à l'émission "Le célibataire" aux côtés de Chris O'Donnell. Actuellement, elle est présente sur les écrans avec "Dracula 2001", une adaptation moderne du personnage classique de Bram Stoker, tout en travaillant sur le thriller "Don't Say a Word" réalisé par Gary Fleder.