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Michelle Williams se fait remarquer grâce à son rôle de Jen Lindley dans la série emblématique Dawson's Creek, diffusée de 1998 à 2003. Cette performance lui permet de faire le saut vers le grand écran, où elle participe à plusieurs films notables tels que Dick, les coulisses de la présidence (1999), Me Without You, Imaginary Heroes (2003) et The Station Agent (2003), ce dernier ayant remporté le prix du public au festival de Sundance.

Elle apparaît également dans A Hole in One (2003) et dans le film acclamé d'Ang Lee, Le Secret de Brokeback Mountain (2004), aux côtés de Heath Ledger et Jake Gyllenhaal. En parallèle, Williams brille sur les planches, jouant des rôles marquants comme celui de Melanie-Jane dans Smelling a Rat au Samuel Beckett Theater à New York et Dottie dans Killer Joe. Elle est attendue prochainement dans La Cerisaie lors du Williamstown Theatre Festival.