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Le 12 août 2016, O'Brien lance son premier single en solo, intitulé Trust Issues, sous le label Island Records. Peu après, le 15 septembre, il présente son deuxième titre, Root Beer Float, en collaboration avec blackbear. Le 19 septembre, elle fait sa deuxième apparition télévisée sur The Today Show aux côtés de gnash. Son troisième single, Find What You're Looking For, est mis en ligne le 21 octobre.

Le 9 décembre de la même année, la version originale de sa collaboration avec gnash est publiée sous le nom hate u love u. O'Brien sort ensuite un nouveau morceau intitulé Empty le 17 février 2017. Par la suite, elle dévoile son cinquième single RIP le 14 juillet et No Love le 3 novembre. Ce jour-là, elle annonce également la sortie de son premier EP, It's Not That Deep, prévue pour le 17 novembre et incluant ses trois derniers titres.