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Vanessa Hessler, née d'une mère italienne et d'un père américain, a grandi en Italie jusqu'à l'âge de huit ans avant de déménager à Washington avec sa famille. C'est là que son père, journaliste, a pris un nouveau poste à la Maison Blanche. Elle ne retournera à Rome qu'en 2002, où elle commence sa carrière de mannequin l'année suivante après avoir été remarquée par le président de l'agence Glamour Model Management. Sa première apparition marquante se fait lors des défilés AltaRoma AltaModa en janvier 2004. Mesurant 179 cm avec des mensurations de 89-62-90, elle collabore avec des agences telles qu'Elite et Munich Models et représente des marques prestigieuses comme Calvin Klein et Giorgio Armani.

En 2005, elle devient célèbre grâce à son rôle dans les publicités pour Alice ADSL, ce qui lui permet de se faire connaître du grand public européen. À seulement 17 ans, elle joue dans la comédie italienne Natale a Miami et commence ainsi sa carrière au cinéma. L'année suivante, elle célèbre ses dix-huit ans au festival de Sanremo tout en continuant à briller dans le mannequinat. En avril 2006, elle apparaît en couverture du magazine MAX et obtient un rôle dans le film Astérix aux Jeux Olympiques aux côtés d'acteurs renommés tels que Gérard Depardieu et Alain Delon.