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Eva Riccobono a été initiée au monde de la mode à l'âge de 14 ans grâce au photographe Luca LoBosco. À 17 ans, le magazine italien Corriere della Sera l'a comparée à Laetitia Casta en raison de la ressemblance de son visage, ce qui a propulsé sa carrière. Elle est rapidement devenue une figure emblématique du mannequinat en Italie, parcourant les grandes villes comme Milan, New York et Paris pour des défilés et des séances photo.

Sa présence dans des publications prestigieuses telles que Vogue, Elle et Cosmopolitan a renforcé sa notoriété. En 2003, elle a également été sélectionnée pour le calendrier Pirelli. En 2002, elle a fait une apparition dans l'émission télévisée Stasera pago io animée par Fiorello, un autre Sicilien célèbre.