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Gabriella Anstruther-Gough-Calthorpe est la fille de l'homme d'affaires John Anstruther-Gough-Calthorpe et de l'ancienne mannequin Vanessa Hubbard, connue pour ses collaborations avec des photographes renommés. Elle a fréquenté l'internat féminin Heathfield à Ascot, mais a été suspendue en raison de problèmes disciplinaires, ce qui l'a conduite à changer d'établissement pour St Swithun à Winchester. Par la suite, elle abandonne son parcours académique traditionnel pour se consacrer aux beaux-arts tout en débutant une carrière dans le mannequinat. Pour décrocher le rôle de Saffy dans St. Trinian’s, elle choisit d'abandonner son diplôme à la City and Guilds of London Art School et adopte le nom de scène Wilde.

Sur les planches du Royal National Theatre, Gabriella Wilde se distingue dans la pièce The Voysey Inheritance écrite par Harley Granville Barker. Elle incarne également un personnage clé dans la comédie musicale Dirty Dancing: The Musical au West End et apparaît dans la série Trinity diffusée sur ITV2.