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Haylie Duff, sœur aînée d'Hilary Duff, débute sa carrière artistique dès son enfance en pratiquant le ballet et en se lançant dans la comédie et la musique à l'âge de dix ans. Elle fait ses premiers pas d'actrice en 1997 avec la mini-série "True Women" et obtient un rôle dans "Hope" la même année. En 1998, elle incarne Gina Addams dans "La réunion de la famille Adams" et apparaît également dans des séries populaires telles que "Chicago Hope" et "Boston Public".

En 2002, elle joue le rôle de la cousine de Lizzie McGuire, partageant ainsi l'écran avec sa sœur. Haylie s'illustre aussi dans le domaine musical, contribuant à des bandes originales comme celle de "Santa Claus Lane" (2002) et chantant aux côtés d'Hilary dans "Cinderella Stories" (2004). L'année 2004 est particulièrement active pour elle avec des rôles dans "That’s so Raven", "The House", "The After Killer", ainsi que dans le film acclamé "Napoleon Dynamite". Les deux sœurs se retrouvent ensemble au cinéma pour le film "Material Girls", réalisé par Martha Coolidge.