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À l'âge de 19 ans, Jessica Stroup a quitté Charlotte, en Caroline du Nord, pour entamer une carrière prometteuse dans le cinéma et la télévision. Elle a participé à des films tels que "School for Scoundrels" réalisé par Todd Phillips, "Left In Darkness" de Steven R. Monroe, ainsi qu'à "BROKEN" d'Alan White.

Sur le petit écran, elle a été vue dans des productions comme "Southern Comfort" aux côtés de Madeleine Stowe et Eric Roberts, ainsi que dans "Vampire Bats" avec Lucy Lawless. Elle a également fait des apparitions dans des séries telles que "Grey's Anatomy", "Girlfriends", "Unfabulous" et "Zoey 101". Son rôle marquant au cinéma est survenu en 2007 avec "La Colline A Des Yeux 2", suivi par sa participation à l'horreur avec "Prom Night : Le Bal De L'Horreur" en 2008.