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Taylor Swift a débuté sa carrière musicale à l'âge de dix ans en participant à des fêtes et des concours de karaoké, tout en écrivant ses propres chansons. Elle a enregistré des démos qu'elle a ensuite soumises aux maisons de disques de Nashville. À 13 ans, elle a eu l'opportunité de chanter l'hymne national lors de l'US Open et a reçu une offre de contrat qu'elle a refusée. Après avoir déménagé près de Nashville, elle s'est produite au Bluebird Café, attirant l'attention de Scott Borchetta qui l'a signée sur son label Big Machine Records. Son premier album, coécrit avec Tim McGraw, est sorti en 2006 et a connu un immense succès avec plus de 3 millions d'exemplaires vendus.

En 2007, Taylor Swift a continué à se faire remarquer en remportant le prix d'auteur-compositeur de l'année à Nashville, devenant ainsi la plus jeune lauréate dans cette catégorie. Son single "Our Song" a atteint la première place des charts, tandis que son album limité "Sounds of the Season" n'a pas eu le même impact. En 2008, elle sort son deuxième album "Fearless", qui se classe numéro un pendant plus de sept semaines et lui apporte une reconnaissance internationale. Le single "Love Story", inspiré par Roméo et Juliette, propulse encore davantage sa carrière, suivi par "White Horse", qu'elle interprète lors des American Music Awards.