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Ashlee Simpson, bien que souvent comparée à sa sœur Jessica, se distingue par son style unique et sa forte personnalité. Évoluant dans un milieu artistique, elle excelle dans la danse, le chant et la comédie. Sa carrière décolle lorsqu'elle incarne Cécilia, la petite amie de Simon, dans la série télévisée "7 à la maison", qui lui permet de se faire connaître du grand public.

Passionnée par la musique depuis son jeune âge, Ashlee commence à chanter tout en poursuivant sa carrière d'actrice. Elle attire l'attention de Geffen Records grâce à sa performance dans la bande originale du film "Freaky Friday". En 2004, elle sort son premier album intitulé "Autobiography", qui rencontre un immense succès international. Le single "Pieces of Me" devient un hit mondial et lui vaut une émission de télé-réalité sur MTV, similaire à celle de sa sœur.